Работа в успешном телешоу естественным образом подвела Гиллиама к мысли о том, чтобы попробовать себя в режиссуре, тем более, что на гребне успеха «пайтонцы» в 1971 году выпустили на большой экран фильм-альманах «А теперь кое-что совсем другое», где и состоялся первый его выход на большой экран.
В фильме использовались фрагменты телешоу, ставшие самыми популярными. Идея лежала на поверхности и Гиллиам воспользовался ею – как сорежиссер в 1975 году он снимает комедию «Монти Пайтон и святой Грааль», в которой уже совершенно самостоятельный сюжет.
Комики обыграли известный сюжет о рыцарях короля Артура отправившихся на поиски Святого Грааля. Пожалуй, здесь сразу же, в этой исторической комедии Гиллиам и сформулировал свою фирменную концепцию – зыбкого соотношение реальности и вымысла в жизни. В фильме имеется ключевой для всего последующего творчества режиссера эпизод – диалог ученого, рассуждающего об исторической достоверности существования Круглого стола, прерывает скачущий на коне рыцарь, ударом меча отсекающий голову зануды. Этот эпизод предвосхитил пародийную стилистику, которая сделала популярными Мэла Брукса («Маппет-шоу») и братьев Цукер («Голый пистолет»).