В последующие несколько лет Гиллиам участвует в создании еще нескольких полнометражных фильмов с участием «Монти Пайнтон» — «Жизнь Брайана по Монти Пайтону» 1979 и «Смысл жизни по Монти Пайтону» 1983, но сотрудничество с ними уже не является основным для него занятием.
В 1977 году он снимает свой первый в качестве режиссера самостоятельный фильм по произведению автора «Алисы в стране чудес» Льюиса Кэрролла – «Бармаглот». В фильме, наполненном псевдоинсталяциями и гэгами, Гиллиам все еще придерживается стилистики телевизионного проекта «Летающий цирк Монти Пайнтона», но в нем уже видны попытки привнесения своего мироощущения, своих взглядов и отношения к происходящему.
В одном из своих интервью Гиллиам как-то заметил, что хороший актер никогда не перестает быть ребенком, видимо, сам он тоже сохранил в себе детство, потому, что как дань ему воспринимается сказочная история путешествий маленького мальчика во времени и пространстве – «Бандиты времени», снятая в 1981 году.
Тинейджер Кевин в сопровождении шестерки карликов путешествует по разным историческим эпохам – от Древней Греции до нашего времени.
В «Бандитах времени» видны попытки ухода от пародийной стилистики и выбора своего режиссерского почерка, но только в фильме «Бразилия», снятом в 1985 году Гиллиам становится Гиллиамом.