Еще учась в лос-анджелесском Оксидентал-колледже, Гиллиам издавал любительский юмористический журнал, что очень пригодилось ему по окончании обучения. По приглашению Харви Куртцмана, редактора молодёжного журнала «На помощь!», Гиллиам едет в Нью-Йорк и с 1965 по 1968 год работает иллюстратором этого журнала, сравнивая в мечтах свою карьеру с началом творческого пути великого итальянского режиссера Фредерико Феллини.
Чтобы избежать службы в армии, которая забрала бы два года его жизни, Гиллиам записывается в Национальную гвардию, в которой требовалось только посещать сборы каждое лето, а остальное время можно было продолжать самообразование и работать.
Знакомство с британским начинающим актером-комиком Джоном Клизом стало судьбоносным для них обоих. После службы в Национальной гвардии США Гиллиам уезжает в Англию.
При содействии и рекомендации Джона Клиза в Лондоне Гиллиам устраивается сценаристом и мультипликатором в теле-шоу и знакомиться с четверкой его друзей — молодых амбициозных актеров, работающих на английском телевидении — Майком Палином, Эриком Айдлом, Терри Джонсом и Грэмом Чапманом. Результатом этого знакомства становится шоу «Летающий цирк Монти Пайтона», где новаторский абсурдистский юмор комической группы иллюстрировался мультипликацией Гиллиама.