После выхода в 1991 году Короля-рыбака, Двенадцати обезьян в 1995 и экранизации книги Хантера Томпсона “Страх и Ненависть в Лас-Вегасе” в творчестве режиссёра пошла пятилетняя чёрная полоса. Один за другим срывались проекты, над которыми Гиллиам хотел и планировал работать. Так, канули в небытие “Человек, который убил Дона Кихота”, “Деффективный детектив” и “Добрые предзнаменования”.
После продолжительной череды неудач режиссёр представил на суд публики “Братьев Грим” в 2005 году, который с треском провалился в прокате, заняв место на самом дне рейтинга симпатий зрителей. Возмодно это связана с тем, что во время съёмок режиссёр просто покинул съёмочную площадку и уехал в Канаду, где довольно быстро снял ”Страну приливов”, которая, как ни странно, провалилась с ещё большим треском.
В 2009 году режиссёр представляет на суд зрителей “Воображариум доктора Парнаса”, которые получил неоднозначные отзывы, но, тем не менее, окупился в прокате и поправил пошатнувшееся финансовое положение режиссёра.
За год до выхода “Воображариума” Терри Гиллиам выкупил права на сценарий фильма “Человек, который убил Дон Кихота”. Выход фильма был назначен на 2011 год, но съёмки так и не были закончены.
Похоже, что режиссёр переживает творческий кризис, а успех Воображариума вполне может оказаться случайным. Сейчас Гиллиам работает над анимационным произведением “1884” по роману Джорджа Оруэлла, который и расставит все точки над “i”.