После службы в национальной гвардии США Гиллиам не захотел возвращаться на родину. Терри долго раздумывал, но все же решается на авантюру- и будь что будет. Если он действительно талантливый человек, то ему обязательно повезёт и парень добьется успеха на своем поприще. Поэтому Терри уезжает работать в Европу. В Лондоне ему предлагают довольно интересный проект в известном телешоу.
Там же он знакомится с будущими членами команды « Монти Пайтон», с которой они продолжат совместную творческую деятельность. Через небольшой период времени эти творческие ребята создают очередное телешоу под названием «Летающий цирк Монти Пайтона». Имнно там Гиллион раскрылся для публики как интересный актёр, композитор и даже мультипликатор. Свой первый фильм под странным названием «А сейчас кое что совершенно другое» Гиллиан выпускает в 1971 году. Дальше его работы, как правило комедийного жанра, последовали одна за другой : историческая комедия о короле Артуре, другая самостоятельно снятая комедия «Джеббервоки», фантастические приключения «Бандиты времени» и другие.
Все его фильмы, как правило, отличались фантастической яркостью и красочностью разнообразных комедийных сюжетов. Но появлялись в творчестве Гиллиона и картины на раздумье. Так в фильме « Король рыбак» описывается драматическая дружба бывшего профессора и безработного ди-джея, ставшего бродягой и живущего в мире собственных фантазий. А фантастическая картина « 12 Обезьян» сделала его особенно популярным и заставила увидеть в нем новый, никому не известный творческий потенциал.