Следующий свой фильм «Приключения барона Мюнхгаузена» Гиллиам снимает в 1988 году и привлекает для сьемок в нем целое созвездие прекрасных актеров — Джона Невилла, Эрика Айдла, Сару Полли, Оливера Рид, Валентина Кортезе, Джонатана Прайса, Робина Уильямса, Стинга, Уму Турман.
Фильм как бы завершает трилогию об этапах человеческой жизни, начатую «Бандитами времени» и «Бразилией» — юность, зрелость, старость.
Дался этот фильм Гиллиаму не очень легко, несмотря на прекрасную актерскую игру – продюсеры заставили вырезать полностью персонаж, которого играл Кристофер Ламберт, а Терри очень болезненно переносил такое вмешательство. Фильм номинировался на «Оскар» по четырем номинациям — костюмы, художественное оформление, грим и визуальные эффекты, но, к сожалению, не получил ни одной. Более того, ко времени выхода фильма на экраны США, у компании Columbia Pictures, которая снимала этот фильм, сменилось руководство, в связи с этим фильм прошел в очень небольшом количестве кинотеатров, собрал всего 8 миллионов долларов, а затрачено на его сьемки было более 46,5. Как считает сам режиссер, студия похоронила этот фильм заживо. Гиллиам воспринял этот провал в прокате очень болезненно, у него началась депрессия, и, по его собственным словам, он зарекся снимать фильмы.